唐伯虎(张家辉)、祝枝山(欧阳振华)、文征明(林家楝)三人青梅竹马,一同受学于六艺书院,闻名于江南一带。然而树大招风,得罪宁王义子朱子健,健为了对付三人,招揽来自波斯奇才周文宾(魏俊杰),宾一为私仇、二为扬名,就不择手段击倒三人。虎三人揭穿了宾的劣行,致使健弃之如敝屣,幸得虎等人不记前嫌,施以援手,最后四人成为八拜之交。宁王(高雄)赏识四人才情,引为幕僚,并安排四人研究一块刻有古怪文字的瓦片。原来瓦片乃涉及一个宝藏,而藏宝处极有可能为华太师府,虎为了宝藏、秋香,遂到太师府充当书童,易名华安。虎终于发觉宁王欲夺宝藏以作谋反之资,虎不欲同谋,遂佯狂玩世,在长乐坊寄情诗画。期间竟遇上微服江南的正德皇(蔡子健),虎更助皇成就一段龙凤缘。此时,宁王趁皇身在宫外,以图谋反。